Ichabod Crane ist Police Constable in New York im Jahre 1799. Aufgrund seiner ungewöhnlichen Ermittlungsmethoden ist er seinen Vorgesetzten ein Dorn im Auge. Er setzt bei der Aufklärung von Verbrechen auf neue Praktiken, wie zum Beispiel die Obduktion von Leichen. Nachdem Crane in einem Prozess die Meinung äußert, dass ein Angeklagter die Möglichkeit bekommen sollte, sich zu entlasten, und die noch immer angewandte Folter ein mittelalterliches Verfahren darstelle, wird er vom Richter kurzerhand nach Sleepy Hollow strafversetzt. In dem kleinen Örtchen sind einige Morde geschehen, die Crane aufklären soll – während seine Vorgesetzten sich davon versprechen, die Arroganz des jungen Ermittlers zu brechen.